Гавриила не должны были звать Гавриилом. Отец хотел крестить его Андреем, но выбор имени для каждого нового члена династии должен был утвердить государь. Александр III рассудил, что одного Андрея достаточно - Андрея Владимировича, поэтому ребенка назвали Гавриилом.
Мемуары Гавриила изобилуют подробностями: какая на нем и на других была форма, на какой лошади он выезжал на тот или иной парад, когда он стал корнетом в том или ином полку, какие получил ордена и как был назначен флигель-адъютантом (государя). Кто не умел вести себя подобающим образом, наград не получал. Отец Гавриила был строг и воспитывал детей в религиозном духе. Дети знали свои молитвы наизусть. Он также уделял большое вникание их языку. Все должны были чисто говорить по-русски, не примешивая иностранных слов. В семье Константина Константиновича русский был первым языком для детей. По-русски говорили с отцом, а по-немецки с матерью.
Заходя в комнаты к детям, великий князь Константин целовал их, но не здоровался за руку, кроме тех дней, когда ходили причащаться. Тогда целоваться не полагалось: перед причастием не целуются. В такие дни он здоровался с ними за руку. Пока дети были маленькими, у них было расписание часов, когда они могли утром прийти к отцу. Когда они подросли и приходили сами, случалось, что камердинер не допускал их, объясняя, что отец погружен в молитву. После молитвы он сам выходил к ним. За утренним кофе он читал газету.
Когда Гавриилу было четырнадцать лет, врачи объявили, что ему нужно провести зиму вдали от нездорового петербургского климата. В детстве он подхватил тиф и болел почти целый год, после чего здоровье так и не поправилось. Большая компания отправилась в Крым: Гавриил, его брат Иоанн, учитель с женой, лакей с прислужником, повар, поваренок и камеристка. Год в Ялте завершился торжественным экзаменом, который принимала целая комиссия, куда входил даже один генерал, а председателем была Анастасия Николаевна, в то время жена герцога Лейхтенберга.
В возрасте девятнадцати лет Гавриил стал офицером и получил - к своему удивлению - целый набор орденов, кроме тех, что выдавались членам династии за многолетнюю государственную службу или за доблесть в бою. Братья приняли участие в церемонии, когда все офицерские школы Петербурга сдавали офицерский экзамен и государь произнес речь, в которой среди прочего призвал новоиспеченных офицеров быть суровыми и справедливыми с подчиненными; когда государь закончил речь, пожелав молодым военным успехов на их новых постах, они ответили громогласным "Ура!".
У государя было столько личных адъютантов, что службу приходилось нести не чаще одного раза в месяц. Во времена Александра III свита была значительно меньше, и тогда отец и дед Гавриила служили гораздо добросовестнее. В день службы адъютанта встречала на вокзале придворная тройка, доставлявшая его к одиннадцати часам к воротам номер 4 в Александровском дворце. Служба чаще всего состояла в том, чтобы принимать министров и других посетителей, ожидавших аудиенции.
После аудиенций адъютанты обедали с государем. Перед обедом господам по русскому обычаю подавали за маленьким столиком водку и закуски. Гавриил не скоро приучился пить водку, а когда начал пропускать стаканчик (всего один!), государь заметил, что это ему вредно. Гавриил был всегда столь умерен в спиртных напитках, что интендант офицерского клуба полка выражал недовольство маленькими счетами: князю императорской крови пристало быть щедрее. Кофе пили в знаменитом лиловом будуаре государыни, где она всегда с помощью записочки, вложенной в журнал "Новое время", знала, как зовут дежурного адъютанта, чтобы не ошибиться. По возвращении в комнату адъютантов в обязанности Гавриила входило принять ходоков, ждавших за дворцовыми воротами. Как правило, их было пять-шесть. Он собирал прошения и возвращался в кабинет прочесть послания, занести их в реестр, запечатать и передать камердинеру. Затем государь смотрел в реестр, делал пометки и отсылал в походную канцелярию. В пять часов пили чай.
Ужин, как правило, проходил в будуаре государыни. Несчастная царица большей частью хворала и ела лежа. Гавриил всегда пишет в своих мемуарах "несчастная государыня". За обедом присутствовали и дочери царской четы. В раннем детстве царевич Алексей ужинал в своей комнате, а потом приходил к остальным в столовую. Между его комнатой и будуаром матери был проведен телефон, и, бывало, он звонил ей во время ужина.
Разумеется, князь Гавриил был в числе гостей на свадьбе Марии Павловны и принца Вильгельма в апреле 1908 года - это было важное событие, вероятно, самая важная придворная свадьба, на которой ему довелось присутствовать. Молодые венчались и по русскому православному, и по протестантскому обряду.
Перед войной Гавриил три года учился в университете и сдал "экзамен за лицей", поскольку опасался, что слабое здоровье заставит его уйти с военной службы, и хотел подготовиться к какому-нибудь государственному посту. 29 июля 1914 года князю Гавриилу Константиновичу было приказано в половине четвертого прибыть на молебен в Зимний дворец. Собралась вся фамилия. Николай Николаевич был только что назначен главнокомандующим. В конце молебна государь громко и четко объявил, что Россия вступила в войну. В своей речи он также благословил свои любимые войска из гвардии и Петербургского военного округа. При этих словах Николай Николаевич упал на колени, и весь зал последовал его примеру. Жена Иоанна Константиновича Елена Петровна бросилась к государю, целуя ему руки за участие в судьбе ее родной Сербии.
Великая княгиня Мария Павловна-старшая подошла к Гавриилу и его двум братьям и благословила их взамен отсутствующих родителей: она думала, что братья отправятся прямо на фронт. На самом деле родители успели вернуться домой и сами благословить детей перед уходом на войну, как в свое время отец Константина Константиновича благословил его в 1877 году на войну с турками. Но в этом прощании 1914 года было что-то новое: родители долго стояли на крыльце и смотрели вслед Гавриилу, пока его автомобиль не скрылся в липовой аллее.
Гавриил участвовал в первом наступлении русской армии на германскую территорию и в отступлении на русские земли. Он был в бою и принимал участие в операциях, где его подразделение попало в окружение и спаслось только чудовищным броском через канавы и болота, где многие его полковые друзья утонули в воде и иле, не говоря уже о лошадях. В конце октября князь Гавриил был отозван домой в Петроград, потому что здоровье его совсем пошатнулось от перенесенных лишений. Осенью 1916 года Гавриил поступил учиться в Военную академию. За время обучения он получил звание полковника, в возрасте двадцати девяти лет. Продвижение по военной службе шло быстрее во время войны - его отец и дед дослужились до полковника в тридцать два года.
Потом наступила Февральская революция, и все это уже не имело значения для матримониальных планов Гавриила. Он был в Петрограде во время революции. 26 февраля (11 марта по новому стилю) его возлюбленная Антонина позвонила в Военную академию и попросила его приехать домой пораньше, потому что на улице царили беспорядки. Гавриил и Антонина поженились 9 апреля, родня отнеслась к этому событию со смешанными чувствами. Но это уже не имело никого значения.
Высокого, морщинистого Гавриила часто можно увидеть на фотографиях из эмигрантских кругов в Париже. Ему приходилось трудно, часто он жил в бедности. Зарабатывал он, в частности, устраивая партии в бридж, а его жена шила. Бедным, неприкаянным эмигрантом Гавриил пережил то, что было ему недоступно в царские времена: он наконец стал великим князем. Двадцатидвухлетний претендент Владимир, новый глава династии, рассудил, что, когда в живых осталось всего пятеро великих князей, едва ли существует риск, что титул потеряет вес. Гавриил получил все великокняжеские почести и прожил великим князем шестнадцать лет.
Его жена умерла в 1950 году. Год спустя он женился вторично, на дочери русского князя в изгнании Ирине Куракиной. Великий князь Гавриил Константинович скончался 28 февраля 1955 года. Он не оставил наследников.